149. Бензол C6H6
Прежняя химия:«В 1825 г. М. Фарадей впервые выделил из светильного газа 3 г вещества, имевшего состав C
6H
6 и названного бензолом…
Немецким химиком Ф. Кекуле была предложена структурная формула бензола, представляющая собой цикл из шести углеродных атомов с чередующимися простыми и двойными связями. Эту формулу широко используют химики и сейчас…
С учётом равноценности углерод-углеродных связей в молекуле бензола его формулу принято изображать в виде правильного шестиугольника…
Получение ароматических углеводородов [бензола]
При пропускании ацетилена над раскалённым углём образуется бензол:
3HC=CH [600 град.] => C
6H
6 [кольцо]
Наличие у бензольного кольца подвижного пи-электронного облака, его пространственная доступность создают предпосылки для протекания реакции электрофильного замещения…
При взаимодействии бензола с хлором и бромом (но не йодом и фтором!) образуются моногалогензамещённые производные:
C
6H
6 + Cl-Cl => C
6H
5Cl + HCl
По тому же механизму происходит замещение атома водорода в бензольном кольце на алкильный радикал под действием галогеналканов:
C
6H
6 + Cl-CH
3 => C
6H
5CH
3 + HCl
Замещение атома водорода в бензольном кольце на нитрогруппу:
C
6H
6 + HO-NO
2 => C
6H
5NO
2 + H
2O
Под действием концентрированной серной кислоты происходит замещение атома водорода на сульфо группу –SO
3H, представляющую собой остаток серной кислоты без одной гидроксогруппы:
C
6H
6 + HO-SO
3H =><= C
6H
5SO
3H + H
2O
Присоединение водорода к бензолу:
C
6H
6 + 3H
2 => C
6H
6H
6 При облучении УФ-светом смеси паров бензола с хлором образуется гексахлоран:
C
6H
6 + 3Cl
2 => C
6H
6Cl
6Бензол горит на воздухе сильно коптящим пламенем, что обусловлено высокой массовой долей углерода в молекуле:»
2C
6H
6 + 15 O
2 => 12CO
2 + 6H
2O
- - - - - - - - - - - - -
Русская химия:Создаётся впечатление, что молекула бензола представляет собой не кольцо из шести четырёхвалентных атомов углерода с прилипшими к ним шестью атомами водорода, а трёхконечную звезду, собранную из молекул ацетилена. Углерод в этой звезде – молекулярный, двухатомный без присасывающих петель (тоесть без петлевой валентности), и водород – молекулярный, тоже безпетлевой. На такие предположения наталкивает получение бензола из ацетилена.
Допустим, что молекула ацетилена, действительно, состоит не из атомов углерода и водорода, а из их молекул – из слипшихся попарно атомов. По форме такая молекула ацетилена похожа на латинскую букву V: в прогнутую молекулу углерода C
2 уложена молекула водорода Hm.
При комнатной температуре под воздействием тепловых (струнных) колебаний концы молекулы ацетилена расходятся на угол, непревышающий прямой, а при температуре в 600 оС они расходятся на угол, близкий к 120 градусам.
Слипаясь при такой высокой температуре жёлобами своих концов, молекулы ацетилена образуют трёхконечную звезду. У неё нет ни одной открытой петли, но имеются три вогнутых, межконцевых жёлоба с прилипшими к ним тремя молекулами водорода. Это и есть молекула бензола; её формулу в такой форме удобнее изображать как (C
2Hm)
3.

Молекулы ацетилена C
2Hm и бензола (C
2Hm)
3Атомы и молекулы других веществ (хлора, брома, оксидов азота и серы) могут прилипать к молекуле бензола как между концами (вытесняя оттуда водород), так и накладываясь на её торцы.
Гомологические компоненты CH
2 укладываются между концами с последующим налипанием их друг на друга, а трёхлучевой оксид азота N
2O
4 явно размещается на торце молекулы бензола.
Молекула водорода Hm занимает лишь малую часть вогнутой молекулы углерода C
2; туда же дополнительно можно уложить ещё по молекуле водорода (C
2Hm
2)
3 и даже хлора (C
2HmCl
2)
3 ; это уже – гексахлоран.
То, что бензол горит на воздухе с сильным копчением, можно объяснить не тем, что в нём – большая массовая доля углерода (в коксе она ещё больше, но горит он без копоти), а тем, что часть молекул углерода C
2 при такой температуре не распадается на атомы и не сгорает:
(C
2Hm)
3 + O
2 => CO
2 + HmO + C
2