Петинька, то что ты подразумеваешь под работой это не совсем физика, по крайней мере в кучу все 
валить не надо. 
    Во первых надо научится правильно изъясняться.
Работа  силой в обоих случаях выполняется над бочкой,  при подъеме направление действия силы совпадает
с перемещением, эта будет положительная работа против силы тяжести. При опускании  бочки  направление
силы противоположно перемещению и над бочкой силой дундука совершается отрицательная 
работа(как бы это тебе не нравилось) в суме получим нулевую работу над бочкой!  
Прежде чем объяснять кому то что то, надо самому познать предмет.
Работа в механике есть величина скалярная, значит отрицательной быть не может.
Работа определяется той силой в направлении которой идет перемещение. 
Например, при тяге предмета по плоскости, сила тяги равна силе трения F
т = F
тр,
направленной в обратную сторону перемещения.
Но работа определяется умножением F
т*S
Ни F
т ни S не могут быть направлены в разные стороны, потому F
т*S величина только положительная.
Когда Дундук тянет бочку в верх, то сила направлена вверх и перемещение в верх.
Когда Дундук опускает бочку, то он не тянет ее, а тормозит, чтоб не грохнулась.
А тянет бочку вниз сила тяжести, направленная вниз и  перемещается бочка вниз.
Не только НБА считает, что работа может быть отрицательной. 
Тут и ведущие 
альтыорты научного раздела Геродот, Алекспо...отличались в данном вопросе.
Щас может передумали, а тут НБА опять ляпнул.