Последний внятный бой Тайсона в 88 году против самого Ларри Холмса, 16 раз защитившего звание чемпиона по линиии WBC и лишившегося титула не на ринге а из-за финансовых разногласий с федерацией.
В январе 1988 года он нокаутировал знаменитого и сильнейшего тяжеловеса начала 1980-х годов Ларри Холмса. Это было первое и последние поражение нокаутом легендарного боксера.
Тайсону 22 года, Холмсу 38. Опытный и подвижный боксёр Холмс, почти на пол-головы выше Тайсона, просто был избит как груша на тренировке. Кстати Холмс выступал до 53 лет на ринге и закончил бокс победой.
В 89 -ом Тайсон ещё побеждал, но уже пустился во все тяжкие. Первый звоночек был в Токио в 90 -ом, когда по словам Майкла он готовился к бою в своём номере в отеле с 15-ю фотомоделями и кокоином. И потому ни разу не фаворит на этот бой Джеймс Даглас, отдавший всего себя и хорошо подготовившись к матчу послал Майкла в нокаут в 10 раунде. Позже Даглас сдулся как мячик, никого не победив из приличных боксёров. Все эмоции ушли в Тайсона.
Тайсон же превратился в Тайсона2, бледную тень на себя первого. Кокоин, суды, отсидки, отпускали его всё ниже и ниже.
Великий боксёр 20 века, Майк Тайсон сделал признание, в котором заявил, что в 1997 году откусил кусочек уха Холифилду под воздействием наркотиков. «Стыдно это говорить, но это всё проклятые наркотики, – говорит Тайсон. Тогда я был под кайфом и плохо осознавал, что вытворял. Я был неправ и совершил ошибку». После знаменитого укуса рефери Милз Лейн остановил бой и дисквалифицировал Майка Тайсона. Стоит выразить большое уважение Тайсону, за то, что он признает свои ошибки и пытается их исправлять.
Тайсону предъявлено обвинение в хранении наркотиков, что является в США уголовным преступлением. Проведенные тесты показали, что экс-чемпион не употреблял алкоголь, поэтому обвинение в управлении транспортным средством в состоянии наркотического опьянения пока не предъявлено, и суд ожидает результатов токсикологической экспертизы. Во время задержания Тайсон не стал скрывать факт наличия у него наркотиков и признался, что страдает наркотической зависимостью и употребляет кокаин "всякий раз, когда он попадает ему в руки".
— После освобождения вы хотели выйти на ринг?
— Не особенно. Мне просто нужны были деньги.
— Насколько сумашедшей стала ваша жизнь после бокса?
— О, я был одержим хаосом. Я постоянно был на наркотиках, и в этом состоянии враждовал с людьми. Я мог думать, что кто-то хочет меня убить, понимаете? Или еще что-нибудь сумашедшее, вроде того, как я чуть не убил себя, катаясь на мотоцикле. Я рад, что смог перевоспитать себя. Как я это сделал? Я не знаю... Я потерял четырехлетнюю дочь. Я каждый день обдалбывался кокаином. И я просто знал, что настало время. Все это дерьмо нужно прекращать. Я просто хотел развить навыки для нормальной жизни, я должен был сосредоточиться на этом. До ее гибели я бродил как в тумане, делая то, что хотел, и все это было очень плохим.