В 1378 г. разгорелся русско-литовский конфликт. В это время хан Мамай потребовал у Дмитрия Донского выплаты дани и получил согласие. Война с Ордой грозила неисчислимыми бедствиями, и никто не мог предугадать ее исхода. Князь Дмитрий, узнав о движении Орды, поехал на богомолье в Троицкий монастырь и, согласно «житиям» Сергия Радонежского, получил у него такой совет:
«обратиться к татарам с правдою и покаянием, яко ж пошлина твоя держит, покорятися ордынскому царю должно».
К тому времени изменились отношения с Литвой, ставленником которой Дмитрий Донской считал Киприана. Литовско-Русское государство, имея союз с ханом Мамаем, не оказало помощи татарам в решающий момент Куликовской битвы. Дмитрий Донской принял решение примириться с Киприаном. В 1381 г. столица торжественно встретила святителя, изгнанного с позором тремя годами ранее. В Москве лицом к лицу столкнулись два митрополита. Дело в том, что в отсутствие великого князя в столице обосновался поставленный в Константинополе митрополит Пимен, прибегший для получения митрополии к подлогу, поскольку не заручился на то санкцией князя Дмитрия. Пимен наделал в Византии долгов, сопоставимых с размером татарской дани.
После прибытия Киприана он решил, что пора «уносить ноги». Но, как и ранее Киприана, люди великого князя перехватили его на границе и увезли в ссылку. Князь Дмитрий Донской решил, что выбрал меньшее из двух зол.
В августе 1382 г. у стен Москвы появились отряды Тохта-мыша. Дмитрий Донской отправился на север собирать ополчение, а столицу оставил на попечение бояр и митрополита. Но Киприан бежал из осажденной столицы в Тверь, которая, нарушив свои союзнические обязательства и не оказав Москве ранее обещанной помощи, вступила в предательские переговоры с Ордой о мире. Вслед за Киприаном в Тверь бежал и Сергий Радонежский.
Москва, оставшись без руководства, была сожжена татарами и понесла огромные людские потери.
Церковное летописание, естественно, дало отрицательную оценку восстанию москвичей в 1382 г., когда они решили защищать город от Тохтамыша, и стыдило горожан за то, что они дерзнули собрать вече, «ни самого митрополита не постыдевшася, ни бояр великих не устрамившася, но на всех огрозящеся».По возвращении Дмитрия Донского в Москву Киприан немедленно бежал за пределы Московского государства, ибо великий князь разгневался на него «того ради, что не седел в посаде на Москве». Логично предположить, что подобные чувства Дмитрий Донской испытывал и к соратнику святителя — Сергию Радонежскому.На митрополичьей кафедре в Москве вновь объявился митрополит Пимен, прославившийся умением сочинять подложные документы и транжирить казенные средства. Вероятно, князь Дмитрий надеялся на воспитательное воздействие ссылки, к тому же эти грехи казались ему, возможно, меньшим злом, чем трусость.Однако над Киприаном еще раз взошла счастливая звезда. В мае 1389 г. Дмитрий Донской умер. Его сын Василий I заключил брак с литовской княжной и Киприан, как многолетний ставленник Литвы, опять водворился в Москве в качестве митрополита Московского, чему и в этот раз активно способствовал Сергий Радонежский.Облик Киприана прекрасно характеризует следующий его поступок: он дал греческим купцам заемную кабалу на тысячу старых новгородских рублей — по тому времени громадную сумму — в надежде вновь получить за это от патриарха Константинопольского митрополичью кафедру в России. Согласно условиям кабалы, он разрешил взыскивать свой долг со всякого русского, который окажется в Кафе, в греческой и татарской землях.Не вдаваясь в моральную оценку перечисленных нами событий, можно констатировать, что, будучи отлученным от Церкви, князь Дмитрий Донской единолично принимал решения по всем военно-политическим вопросам вне зависимости от чьих-либо благословений. Такую же жесткую политику он проводил и в сугубо церковной сфере, руководствуясь чисто политическими соображениями, мнения же православных авторитетов принимались им во внимание только тогда, когда они совпадали с его собственным.Не приходится говорить о какой-либо последовательной позиции Православной Церкви по отношению к Орде. Церковь во всем следовала в русле княжеской политики. Разгром Москвы в 1382 г. — свидетельство пагубности того, к чему приводили решения церковных деятелей, принятые ими самостоятельно.Если бы Церковь хоть мало-мальски значимо выступила против господства Золотой Орды, то в ее адрес немедленно последовали бы ответные репрессивные меры. Однако нам неизвестно, чтобы после Куликовской битвы в 1380 г. Церковь лишилась привилегий, дарованных ей Золотой Ордой. Тот факт, что Дмитрий Донской выиграл Куликовскую битву, будучи проклятым и отлученным от Церкви митрополитом Московским Киприаном, будущим святым Православной Церкви (прославлен и канонизирован посмертно, память празднуется 16 сентября по старому стилю), не нуждается в особых комментариях.
Борьба Православной Церкви с Золотой Ордой — политический миф позднейшего времени.