Ярким выразителем кинизма вошел в историю Диоген, сын менялы денег Гикесия родом из Синопы. Биографы Диогена утверждают, что в молодости он шел по стопам отца, но не избежал искушения подделывать деньги, был в этом уличен и вынужден бежать из родных мест от наказания. В Афинах он выбрал себе в учителя известного философа Антисфена, не допускавшего посторонних к себе. Однажды, чтобы избавиться от назойливого Диогена, Антисфен замахнулся на него палкой, но Диоген сказал: “Бей, но пока у тебя есть что сказать, не найдется такой дубины, чтобы прогнать меня”. Благодаря настойчивости Диоген стал его учеником. Как изгнанник, он вёл очень скромный образ жизни и, как сообщал биограф Диоген Лаэртский, он устроил себе жилище в большой бочке в Метрооне. Диоген нередко говорил, что он жертва трагических проклятий, ибо по жизни он:
Безродный изгнанник, лишенный отчизны
Бродяга и нищий, без крова и пищи. [5 - с. 64]
Тем не менее, он утверждал, что благодаря изгнанию он стал философом. К своим современникам Диоген относился с большим высокомерием и сарказмом. Он называл школу Евклида – школой Желчида, философские беседы Платона – пустым бредом, греческие состязания на Дионисиях – большими иллюзионными представлениями для дураков, а демагогов – прислужниками черни. Диоген утверждал, что когда он в жизни встречает кормчих, врачей и философов, то думает, что среди всего живого на Земле нет существ умнее человека. Но встречаясь с толкователями снов, прорицателями и теми, кто им верит, а также с людьми надутыми от сознания своего богатства и славы, то понимает, что нет никого глупее человека. Поэтому он говорил, что для жизни надо запастись разумом или верёвкой на шею. Диоген говорил, что люди состязаются в рытье канав и подножках друг другу, но никто в добродетели. Грамматики изыскивают грехи у Одиссея, а своих - не видят. Музыканты настраивают струны на лире, а собственный нрав настроить не могут. Астрономы наблюдают за солнцем и луной, а то, что под ногами не замечают. Скупцы поносят деньги, а сами любят их больше всего на свете. Невежественного богача он называл золотым бараном и упрекал людей в том, что они обращаются к богам не за истинным благом, а лишь за тем, что им кажется таковым. Люди приносят жертвы богам ради здоровья, а затем обжираются, нанося себе вред. Люди несчастны из за собственного неразумия. Он говорил, что к друзьям нужно идти с раскрытыми руками, а не сжимать их в кулаки. Государство – это плод цивилизации, без закона невозможна жизнь в государстве, а вне государства нет никакой пользы от закона. Он удивлялся, почему рабы, видя обжорство господ, не расхищают их пищу. После битвы при Херонее он был захвачен в плен и доставлен к македонскому царю Филиппу, спросившему кто он такой. Диоген ответил: “Я соглядатай твоей ненасытности” и царь, узнав философа, повелел отпустить его.
Как рассказывают Зоил и Перги, однажды Диоген увидел молодую женщину, в религиозном экстазе припавшую к статуе бога в непристойной позе и, желая освободить её от суеверия, он подошел к ней со словами: “Женщина, а не боишься ли ты, что бог сейчас стоит как раз позади тебя, а ты оскорбляешь его своим непристойным видом?” Для борьбы с суевериями афинян он в качестве подношения богам привел в храм Асклепия молодого кулачного бойца, чтобы тот подбегал и бил каждого, кто падал ниц перед изваяниями. На рынке, проходя мимо публично накладывающей румяна старушки, он сказал ей: “Если для живых – то напрасно, а если для мёртвых, то не мешкай”. Увидев прихорашивающегося юношу, он сказал: “Если для мужчин, то ты глупец, а если для женщин – ты подлец”. Когда его спросили, когда следует жениться, Диоген ответил: “В юности – рано, а в старости уже поздно”. На вопрос, какое вино он предпочитает, ответил: “Чужое”. На выражение “жизнь - зло”, он возразил: “Лишь порочная жизнь - зло”. Когда он вернулся из Олимпии, его спросили, много ли народу там было? Он ответил: “Народу много, да людей мало”. Диогена упрекнули, что он заглядывает в подозрительные места, на что он ответил: “Но ведь и солнце заглядывает в нужники, оставаясь при этом чистым”.
Однажды напротив бочки Диогена остановился Александр Македонский и представился: “Я Александр Великий”. “А я Диоген, собака”, - ответил философ. Александр спросил, почему его так назвали, он сказал: “Потому что тем, кто мне подаёт, я виляю хвостом, тех кто отказывает, облаиваю, а прочих - кусаю”. На вопрос что дала ему философия, он ответил: “Подготовила к ударам судьбы”. Александр спросил, что он может для него сделать. Диоген сказал: “Отойди в сторону, не заслоняй мне солнце”. Диоген был широко известной достопримечательностью Афин и, несмотря на сарказм, афиняне его любили. Когда молодой хулиган сломал его бочку, соседи побили его и привезли Диогену новую.