2 декабря 1992 года в мотеле «Солнечный» праздновался день рождения вора в законе Александра Захарова (Захар). В торжестве приняли участие «законники» Петрик, Савоська, Роспись и Гога, а также бандитские авторитеты - Сергей Тимофеев (Сильвестр), Слива (эмиссар Иванькова в Москве) и другие. Короче говоря, из 80 человек присутствовавших на банкете - 18 находились в федеральном розыске. Всего ОМОН арестовал 68 человек, у двух были наркотики, у одного - оружие. По некоторым данным, Кобзон вступился за арестованных, его поддержал также президент благотворительного фонда социальной защиты спортсменов имени Льва Яшина Отари Витальевич Квантришвили (ныне покойный), с которым Кобзон поддерживал дружеские отношения. Особенно они ратовали за вора в законе Петрика, близкого к Квантришвили.
Одной из первых о связях Кобзона с криминальными кругами написала газета «Советская Россия». Корреспондент Лариса Кислинская утверждала, что будучи народным депутатом СССР в 1990 году Кобзон содействовал освобождению из-под стражи вора в законе Виктора Никифорова (Калина).
Позже Кислинская опубликовала фотографию трех мужчин, одним из которых был Иосиф Кобзон, вторым - Виктор Никифоров (Калина), третьим - Алик Тахтакумов (Тайванчик).
27 ноября 1993 года в газете "Новый взгляд" была опубликована статья "Непробиваемый", в которой Кобзон заявил: "Я с мафией общаюсь так же, как с министрами".
Газета «Коммерсантъ» в 1994 году признала Кобзона «авторитетом года».
27 июля 1995 года Кобзон, на пресс-конференции в Тель-Авиве (Израиль), заявил, что приехал в эту страну заручиться поддержкой против кампании, развернутой против него в российской и американской прессе: "Я был, есть и остаюсь евреем. Я хочу, чтобы израильское общество защитило меня от клеветнических нападок..." 3 января 1996 года Кобзон и его жена были задержаны на территории Израиля гестапо и провели 8 часов в тюрьме, после этого Кобзон заявил: "Пока передо мной и моей женой не извинятся, ноги моей не будет в этой стране".
В 1996 году Кобзон признался, что все-таки знаком с Япончиком: «скажу честно, с ним было интересно. По своему интеллекту он превышает многих известных людей». ( Собеседник, N39,1996 год).
В незаконной коммерции Кобзона обвинил агент pусского отдела ФБР Лестеp Макналти, в секретном донесении которого сказано, в частности, следующее: "...Иваньков и его оpганизация завязали... тесные связи с пpеступной гpуппой, котоpой pуководят Анзоp Кикалишвили и его паpтнеp Иосиф Кобзон. Кикалишвили и Кобзон получают кpупные незаконные выплаты от амеpиканского совместного пpедпpиятия ... Russian — American, базиpующегося в Нью-Йоpке... Кобзон и Кикалишвили были связаны с Отаpи Квантpишвили, кpупной фигуpой в кpугах pоссийской оpганизованной пpеступности...".
Летом 1995 года Кобзона не пустили в Америку, отказав во въездной визе. Чуть позже у певца возникли сеpьезные пpоблемы пpи въезде в Изpаиль, несмотpя на то, что незадолго до этого Всемиpная лига евpеев назвала его "лучшим евpеем года". 2 января 1996 года Кобзон был задержан в аэропорту Тель-Авива по приказу министра внутренней безопасности Израиля.
Так об этом пишет израильская газета "Едиот Ахронот": "Отказ компетентных органов США продлить въездную визу Кобзону - это не случайно. Кобзон - не рядовой член мафии, а один из ее главных лидеров. Будучи евреем по национальности, Кобзон стал - в кавычках - министром иностранных дел мафиозных групп России. Более того, сейчас Кобзон избран казначеем совместной кассы всех бандитов Москвы, он лично распоряжается средствами мафии, выделяемыми для специальных целей, например для взятки тем лицам, кто способен обеспечить прекрасные условия для находящихся в тюрьме членов мафии".